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La historia está ambientada a finales de los años sesenta en Los Ángeles. Doc Sportello es un detective privado que hace mucho tiempo que no ve a su ex novia Shasta, hasta que un día ésta contrat...
Connor Mead (Matthew McConaughey) es un conocido fotógrafo soltero, amante de la libertad e independencia, que es acosado por el fantasma de una novia del pasado en la boda de un hermano menor suyo.....